2024/12/19 更新

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フクザワ シンイチ
福沢 信一
FUKUZAWA Shin-ichi
所属
理工学部 教授
その他担当機関
理工学研究科応用化学専攻博士課程前期課程
理工学研究科応用化学専攻博士課程後期課程
外部リンク

学位

  • 工学博士 ( 京都大学 )

学歴

  • 1984年3月
     

    京都大学   工学研究科   石油化学専攻   博士後期   修了

経歴

  • 1999年4月 -  

    中央大学理工学部教授

  • 1999年4月 -  

    ~ 中央大学理工学部教授

  • 1991年4月 - 1999年3月

    中央大学理工学部助教授

  • 1984年4月 - 1991年3月

    静岡大学工学部助手

所属学協会

  • アメリカ化学会

  • 日本化学会

研究キーワード

  • 触媒設計・反応

  • 有機金属化学

  • 有機合成化学

  • 合成有機化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学  / 有機化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学  / 有機化学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学  / 合成化学

論文

  • Construction of Diverse Pyrrolidine-Based Skeletons through the Ag-Catalyzed Stereoselective Addition–Elimination Reaction of Azomethine Ylides with Nitroallyl Acetates 査読

    Itsuki Ohno, Kazuya Kanemoto, Shohei Furuya, Yuko Suzuki, Shin-ichi Fukuzawa

    Organic Letters   2024年2月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00184

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  • Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidine Compounds via Silver-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Imino Esters with α-Alkylidene Succinimides 査読

    Ayana Inoue, Kenya Hosono, Shohei Furuya, Shin-ichi Fukuzawa

    The Journal of Organic Chemistry   89 ( 2 )   1249 - 1255   2024年1月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.3c02456

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  • Dipolarophile‐Steered Formal Stereodivergent Synthesis of 2,5‐cis/trans‐Pyrrolidines Based on Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Imino Lactones 査読

    Shohei Furuya, Kenji Muroi, Kazuya Kanemoto, Shin‐ichi Fukuzawa

    Chemistry – A European Journal   29 ( 66 )   2023年10月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley  

    Abstract

    The stereodivergent asymmetric synthesis of 2,5‐trans/cis pyrrolidines by 1,3‐dipolar cycloaddition using two different types of activated alkenes is described. When ylidene‐isoxazolones were employed as dipolarophiles, the Ag/(S,Sp)‐iPr‐FcPHOX‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of imino lactones proceeded with 2,5‐trans selectivity. Subsequent decarboxylation of the isoxazolone rings produced pyrrolidines with 2,5‐trans stereoretention. In the reaction using acyclic enones as activated alkenes, the Ag/(R,Sp)‐ThioClickFerrophos complex‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition afforded 2,5‐cis substituted pyrrolidines in high yields and enantioselectivities. Therefore, these methods can be considered as a formal stereodivergent synthesis of 2,5‐cis/trans pyrrolidines.

    DOI: 10.1002/chem.202302609

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  • N-(N-Morpholindithio)phthalimide: A Shelf-Stable, Bilateral Platform Molecule for Accessing Diverse Unsymmetrical Disulfides 査読

    Hayato Asanuma, Kazuya Kanemoto, Tokiharu Watanabe, Shin-ichi Fukuzawa

    62 ( 18 )   2023年3月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.202219156

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    その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/anie.202219156

  • Chiral Silver Complex-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1-Pyrroline-5-Carbonitrile to α-Enones 査読

    Haruna Araki, Shohei Furuya, Kazuya Kanemoto, Shin-ichi Fukuzawa

    The Journal of Organic Chemistry   88 ( 2 )   924 - 932   2023年1月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.2c02315

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書籍等出版物

  • ベーシックマスター 有機化学

    清水功雄, 只野金一( 担当: 共著)

    オーム社  2011年11月 

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    総ページ数:462   担当ページ:74   記述言語:日本語   著書種別:学術書

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  • Scandium and Yttrium, 'Lewis Acid Reagents

    S.Fukuzawa(Edsed. By H.Yamamoto( 担当: 単著)

    1999年1月 

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    担当ページ:185-201   記述言語:英語   著書種別:学術書

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  • Scandium and Yttrium, 'Lewis Acid Reagents

    Oxford University Press  1999年 

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  • Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (10,000) Cerium(Ⅲ) Trichloride-Tim(Ⅱ) Chloride pp1034-1035

    L.A.Paqurtt編( 担当: 単著)

    1995年12月 

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    記述言語:英語   著書種別:学術書

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  • Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (10,000) Cerium(Ⅲ) Trichloride-Tim(Ⅱ) Chloride pp1034-1035

    1995年 

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MISC

  • Bulky iodotriazolium tetrafluoroborates as highly active halogen-bonding-donor catalysts

    Ryosuke Haraguchi, Shun Hoshino, Munenori Sakai, Sho-go Tanazawa, Yoshitsugu Morita, Teruyuki Komatsu, Shin-ichi Fukuzawa

    Chemical Communications   54 ( 73 )   10320 - 10320   2018年8月

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  • Metal Complex-Controlled Regio-, Diastero- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Benzo[b]thiophene Sulfones

    Masato Harada, Shuma Kato, Ryosuke Haraguchi, Shin-Ichi Fukuzawa

    Chemistry - A European Journal   24 ( 11 )   2580 - 2583   2018年2月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:Wiley-VCH Verlag  

    The Cu(MeCN)4PF6/DTBM-Segphos complex catalyzed the highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzo[b]thiophene sulfones with the usual regiochemistry to give single isomers of the exo-cycloadducts in good yields. In contrast, the AgOAc/ThioClickFerrophos complex catalyzed the reaction with atypical regiochemistry to give the endo-cycloadducts as major products with excellent enantioselectivities. Thus, the choice of chiral metal complex enabled the regio- and stereoselective synthesis of chiral fused sulfolanes.

    DOI: 10.1002/chem.201706033

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  • Palladium-Catalyzed Formylation of Alkenylzinc Reagents with S-(4-Nitrophenyl) Thioformate

    Ryosuke Haraguchi, Sho-go Tanazawa, Naoya Tokunaga, Shin-ichi Fukuzawa

    European Journal of Organic Chemistry   2018 ( 15 )   p.1761   2018年2月

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  • Transition-Metal-Free Formylation of Allylzinc Reagents Leading to α‑Quaternary Aldehydes 査読

    Ryosuke Haraguchi, Akinori Kusakabe, Nakaba Mizutani, Shin-ichi Fukuzawa

    Org. Lett.   20   1613 - 1616   2018年1月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:アメリカ化学会  

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  • Chiral triazolylidene-Pd-PEPPSI: synthesis, characterization, and application in asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling

    Ryosuke Haraguchi, Shun Hoshino, Tatsuro Yamazaki, Shin-ichi Fukuzawa

    Chem. Commun   54 ( 17 )   2110 - 2113   2018年

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    記述言語:英語  

    DOI: 10.1039/c7cc09960f

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講演・口頭発表等

  • 塩基触媒を用いるサリチルアルデ ヒド誘導体と2-クロロエタンスル ホニルクロリドとの反応

    川畑 和輝, 福澤 信一

    日本化学会 第104春季年会  2024年3月 

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    開催年月日: 2024年3月    

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • トリフルオロメチル基を導入した 新規NHC配位子の合成とその金属 錯体の活性評価

    北田 拓巳, 河合 達彦, 原口 亮介, 福 澤 信一

    日本化学会 第104春季年会  2024年3月 

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    開催年月日: 2024年3月    

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 面不斉フェロセンに基づくトリア リールメソイオンカルベン金属錯 体の合成と触媒性能評価

    大澤 一輝, 清水 駿吾, 福澤 信一

    日本化学会 第104春季年会  2024年3月 

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    開催年月日: 2024年3月    

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 高度にフッ素化された新規NHC配位子の合成と電子特性の評価

    河合 達彦, 原口, 亮介, 福澤 信一

    CSJ化学フェスタ2023  2023年10月 

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    開催年月日: 2023年10月    

    記述言語:日本語  

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  • キラル銅錯体触媒を用いるイミノエステルとシアノスルホンとの endo選択的1,3- 双極子環化付加反応

    佐久間 夕季, 古谷 翔平, 福澤 信一

    CSJ化学フェスタ2023  2023年10月 

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    開催年月日: 2023年10月    

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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Works(作品等)

  • キラル11族金属錯体を用いる双極子活性種の効率的発生と多様性分子変換

    2013年4月 -  

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  • Implement of Green Chemsitry based on Metallocene Chiral Technology

    2004年 - 2006年

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  • Preparation of New Metallocene Ligands having Multiple Chirality and Their Application to Asymmetric Synthesis

    2004年 - 2006年

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  • メタロセンキラルテクノロジーを基盤とするグリーンケミストリーの実践

    2004年4月 -  

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  • 複合キラリティーを有する新規メタロセン配位子の合成と不斉触媒反応への応用

    2004年4月 -  

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受賞

  • 学術賞

    1991年6月   東海化学工業会   ヨウ化サマリウム(Ⅲ)を用いる新規有機合成反応の開発

    福沢信一

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 生物活性ハイブリッド分子の創製を指向したアゾメチンイリドを用いる立体多様性合成

    研究課題/領域番号:21K05415  2021年4月 - 2024年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)  中央大学

    福澤 信一

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    配分額:4160000円 ( 直接経費:3200000円 、 間接経費:960000円 )

    独自のThioClickFerrophos配位子と銀塩との錯体を触媒に用いて,Morita-Baylis-Hilmann付加物(ヒドロキシメチルアクリル酸エステル)と鎖状および環状イミノエステルとの不斉付加反応を研究した。鎖状イミノエステルとの反応では,1,3-双極子環化付加反応が進行し,対応する三置換ピロリジンがほぼ単一のジアステレオマーとして生成した。このときのピロリジンの4位のエステル基と5位のアリール基の立体化学はcisであり,4位の4級不斉炭素が立体選択的に構築されている。4級不斉炭素は天然物などの生物活性化合物に重要な構成単位であるが,立体選択的に構築する手法が求められる。本反応により4級不斉炭素が容易に構築できたことは研究成果として評価できる。また,生成物が最大98%エナンチオマー過剰率で得られることから,エナンチオ選択性は非常に良好である。なお,独自のThioClickFerrophos以外のフェロセニルキラルホスフィン配位子を用いてもエナンチオ選択性は低かったことから,独自の配位子の優位性が明らかとなった。
    一方,環状イミノエステル(2-ピロリンエステル)との反応では,共役付加反応ー脱離反応が進行しMorita-Baylis-Hilman付加物のアセトキシ基の脱離を伴った末端にアクリル酸エステル基を持つ生成物が生成した。この反応では,ピロリン環の5位に不斉炭素が生成するが,独自の配位子を用いると最大92%のエナンチオマーか乗率で生成物が得られた。この生成物のピロリン環のイミノ基をシアノ水素化ホウ素ナトリウムで還元を行うと,生成したピロリジンのアミノ基がアクリル酸エステル基の二重結合に連続して分子内共役付加し二環式アミンのピロリジジンが生成した。この際,立体化学は保持されていることが分析結果より支持された。

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  • キラル11族金属錯体による新奇の環状アゾメチンイリドの活性化と立体多様性合成

    研究課題/領域番号:16K05704  2016年4月 - 2019年3月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)  中央大学

    福澤 信一

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    配分額:4810000円 ( 直接経費:3700000円 、 間接経費:1110000円 )

    2-ピロリンエステルや4-オキサゾリンエステルを金属錯体触媒で活性化し環状アゾメチンイリドを発生させ,これを用いる立体多様性合成を目指した。
    独自のキラル銀錯体触媒を用いて,4-オキサゾリンエステルとニトロアルケンとの反応とその後の還元によりスピロオキサゾリンラクタムを,2-ピロリンエステルとエノンとの反応とその後の還元反応から縮環ピロリジジンを,それぞれ単一の立体異性体として,立体選択的かつ多様的に合成することに成功した。これらの分子は,いずれも医薬品や生物活性の構造として重要であり,本研究は創薬分野へ貢献できることが期待される。

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  • 高付加価値化合物の合成

    2008年 -  

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    資金種別:競争的資金

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  • 高選択的有機合成反応のための新規な有機金属反応剤の分子設計

    2008年 -  

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    資金種別:競争的資金

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  • 新規な有機合成手法の開発

    2008年 -  

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    資金種別:競争的資金

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委員歴

  • 2001年 -  

    日本化学会   幹事